Спустя десять лет по основании Обители, около неё постепенно стали селиться крестьяне и скоро окружили монастырь своими посёлками. Простота, великая сердечность Преподобного, отзывчивость на всякое горе и, более всего, его ничем не сломимая вера в заступничество Сил Превышних, и отсюда ясная, радостная бодрость, не оставлявшая его в самые тяжкие минуты, привлекали к нему всех и каждого. Не было отказа в его любвеобильном сердце, всё было открыто каждому. Каянный язык отказа и отрицания не существовал в его обиходе, «дерзайте» — было его излюбленным речением. Для самого скудного и убогого находилось у него слово ободрения и поощрения. Лишь лицемеры и предатели не находили к нему доступа.

        Он постоянно твердил о Хранителях Благих. Он призывал Их в свидетели и знал, что нет тайны от Мира Высшего, Мира Огненного, и, прежде всего, учил признательности Высшему Миру. Каждому приходящему, по сохранившемуся преданию, он предлагал поблагодарить Господа за встречу.

        Он говорил: «Поблагодарим Господа, вот и встретились. Так, поблагодарим великих Отцов наших и поклонимся им; и теперь порадуемся или восплачем вместе. Говорят, что радость вдвоём родит много зёрен и слёзы вдвоём, как роса Господня». Так Сергий приветствовал начало каждого сотрудничества.

        «Иже успеет услышать своего духа голос, над бездною вознесётся», — так говорил Сергий.

        «И ушедший в леса не может слышать речь людскую; и на ложе уснувший не услышит птичек, солнца возвестников; и чуду явленному молчащий откажется от глаза; и молчащий на брата помощь, занозу из ноги своей не вынет». Так говорил Сергий. Так хранит народ на путях своих сказания мудрые.

        Можно утверждать, что Сергий нашел путь к сердцам не только путём чудес, о которых запрещал говорить, но своим личным примером великого сотрудничества как в большом, так и в малом. Его слово было словом сердца, и, может быть, главная сила его кратких убеждений заключалась в той незримой, но ощутимой благодати, которая излучалась из всего его обаятельного облика, умиротворяюще и ободряюще влиявшего на всех приходивших к нему.

        Нигде нет указания на гнев, даже на возмущение; он умел быть твёрдым и требовательным, но без насилия. Он никогда не жалел себя, и такое качество не было умственным, но сделалось природою, и потому облик его так убеждал. Присущее ему огненное проникновение помогло ему безошибочно разбираться в способностях и душевном складе учеников и поручать каждому задачу по силам его, а также проникать в намерения приближавшихся к нему.

        Преподобный входил во все нужды, во все будни как своих учеников, так и всех трудящихся. Каждодневность не притупляла его чувствований, и сердце его не нарушало свою отзывчивость на всякие обиходные вопросы. Его Учение не отрывало от жизни и полагало труд каждого дня как возношение сердца. Учение это выше всего ставило долг человека с точки зрения Общего Блага.

        Сергий старался всячески очищать и утончать чувства учеников и приходящих к нему за наставлениями, именно в их жизненном обиходе. Всегда и во всём им руководила целесообразность, которая претворялась в нём в великую вместимость и в примирение противоположений. Так, сам он очень заботился о монастырских огородах и там же обсуждал содержание новых икон. Также заботился о списывании книг, но знал, что квас не должен слишком бродить. Такие совмещения противоположений не изменяли горения его сердца.

        Он умел пользоваться каждым случаем, чтобы заложить в сознание народа зерно нравственного Учения и дать проблеск в Мир Высший. Так, он посылал учеников своих на полевые работы к крестьянам, чтобы помочь им и получить возможность говорить о просвещении духа. И зёрна его благостного учения дали чудесные всходы. Окрепла нравственность, окреп дух, поднялись силы народа и подвиг освобождения Земли Русской, на который благословил его Преподобный, стал возможным.

        Число иноков в Обители довольно долго ограничивалось двенадцатью по причине трудности добывания средств к пропитанию; с увеличением населения вокруг Обители и в особенности с приходом смоленского архимандрита Симона, который предпочёл поменять власть на звание послушника у Сергия и при этом вручил Преподобному своё довольно большое состояние, число братии стало быстро возрастать. На средства Симона была отстроена новая, более обширная церковь, также и необходимые монастырские здания.

        Преподобный мог теперь шире принимать приходящих к нему и, как говорит его жизнеописатель: «Не отреваше никого же, ни стара, ни млада, ни богата, ни убога». Однако, приходящий должен был сначала ходить в мирской одежде, присматриваться к монастырским порядкам и исполнять без роптания все чёрные работы. Затем, по усмотрению игумена, он облекался в простую рясу и камилавку и, не произнося ещё обетов иночества, должен был нести трёхлетнее испытание, или послушание, под руководством избранного старца, чтобы он мог испытать свои силы и вполне сознательно произнести обет.

        И хотя Обитель уже не нуждалась теперь, как раньше, но Преподобный был всё так же скуден в одежде и житии своём, так же равнодушен к почёту и отличиям, таким и остался до самой смерти. Но всё это было в нём естественно, ничем не подчёркнуто, Подвиг свой он нёс просто, ибо иначе и не мог бы. В этой естественности и простоте следует, прежде всего, искать печать избранности.

        Существует рассказ Епифания со слов старцев-очевидцев: «Преподобный носил сермяжную ткань из простой овечьей шерсти, да при том такую ветхую, которую, как негодную, другие отказывались носить. Чаще всего шил одежду сам. Однажды не случилось хорошего сукна в обители, была лишь одна половинка гнилая, пёстрая и плохо сотканная. Никто из братии не хотел ею пользоваться. Один передавал другому, и так обошла она до семи человек. Но Преподобный Сергий взял её, скроил из неё рясу и не хотел уже расставаться».

        Тот же Епифаний при этом добавляет: «Яко и не познатися ему, худости ради риз его». И приводит следующий случай. Многие приходили издалека, чтобы взглянуть на Преподобного. Пожелал видеть его и один простой землепашец. При входе в монастырскую ограду стал спрашивать братию — как бы повидать их славного игумена? Преподобный же тем временем трудился в огороде, копая заступом землю под овощи.

        — Подожди немного, пока выйдет, — отвечали иноки.

        Крестьянин заглянул в огород через щель забора и увидел старца в заплатанной рясе, трудившегося над грядкою. Не поверил он, что этот скромный старец и есть тот Сергий, к которому он шёл. И опять стал приставать к братии, требуя, чтобы ему показали игумена.

        — Я издалека пришёл сюда, чтобы повидать его, у меня до него дело есть.

        — Мы уже указали тебе игумена, — ответили иноки. — Если не веришь, спроси его самого.

        Крестьянин решил подождать у калитки. Когда Преподобный вышел, иноки сказали крестьянину:

        — Вот он и есть, кого тебе нужно.

        Посетитель отвернулся в огорчении.

        — Я пришёл издалека посмотреть на пророка, а вы мне сироту указываете. Никакой не вижу в нём чести, величества и славы. Ни одежд красивых и многоцветных, ни отроков, предстоящих ему... но всё худое, всё нищенское, всё сиротское. Не до того я ещё неразумен, чтобы мне принять сего бедняка за именитого Сергия.

        Иноки обиделись, и только присутствие Преподобного помешало им выгнать его. Но Сергий сам пошёл навстречу, поклонился ему до земли, поцеловал и повёл за трапезу. Крестьянин высказал ему свою печаль — не пришлось видеть игумена.

       — Не скорби, брате, — утешил его Преподобный. — Бог так милостив к месту сему, что никто отсюда не уходит печальным. И тебе Он скоро покажет, кого ищешь.

        В это время в Обитель прибыл князь со свитою бояр. Преподобный встал навстречу ему. Прибывшие оттолкнули крестьянина и от князя, и от игумена. Князь земно поклонился Святому. Тот поцеловал его и благословил, потом оба сели, а все остальные «почтительно стояли кругом».

        Крестьянин протискивался и, обходя кругом, всё старался рассмотреть — где же Сергий? Наконец, снова спросил:

        — Кто же этот чернец, что сидит по правую руку от князя?

        Инок с упрёком сказал ему:

        — Разве ты пришлец здесь, что досель не слыхал об отце нашем Сергии?

        Только тогда понял крестьянин свою ошибку. И по отъезде князя бросился к ногам Преподобного, прося прощения.

        Сергий же утешил его, сказав:

        — Не скорби, чадо, ты один справедливо рассудил обо мне.

        И побеседовав с ним, отпустил с благословением. Но простодушный землепашец до того был побеждён кротостью великого Старца, что вскоре снова прибыл в Обитель, чтобы уже остаться в ней, и принял монашество. Так простота и великая благодать Преподобного действовали сильнее всякого великолепия.

        Конечно, путь Преподобного не мог не быть отмеченным так называемыми «чудесами». Ведь чудо есть знамение великого общения с Силами Высшими, с Иерархией Света. Потому кому же, как не Преподобному, должны были быть открыты они. От детства лежала на нём печать избранничества, и в зрелые годы, когда он укрепился и достиг равновесия духовных сил, общение это проявилось многими чудесами, которые не все дошли до нас, ибо не все были записаны. Так, мы знаем о чуде с источником, и вторым чудом было исцеление, по некоторым же сведениям воскрешение, ребёнка.

        К этому времени слава о нём как о Святом разнеслась далеко, и с дальних сторон приходили к нему с поклонением, за советом и, главным образом, со всеми бедами. И Преподобный в своём любвеобильном сердце находил нужное слово для каждого. Епифаний передаёт, как один человек, живший в окрестностях Троицкой Обители, имел единственного сына, и тот тяжко занемог. Отец, исполненный веры, понёс его к Преподобному.

        Но пока он изливал свои мольбы и Сергий готовился совершить молитву, отрок в жестоком припадке умер. Отец впал в отчаяние и даже стал упрекать Преподобного, что вместо утешения скорбь его только умножилась, ибо лучше бы ему было умереть дома: по крайней мере, у него хотя бы вера не убавилась. Должно быть, Преподобный сжалился над несчастным отцом и, когда тот ушёл за нужными вещами для погребения, встал на молитву о даровании жизни отроку, и тот ожил.

        Когда же убитый горем отец возвратился, неся с собою всё нужное, Преподобный встретил его словами:

        — Напрасно ты, не рассмотрев, так смутился духом: отрок же твой не умер.

        Увидя воскрешённого сына, счастливый отец в исступлении радости упал к ногам Сергия со слезами благодарности, благодаря его за совершённое чудо. Но Преподобный стал убеждать его, что никакого чуда не было.

        — Прельщаешься, — увещевал Чудотворец, — и не знаешь сам, за что благодаришь. Когда ты нёс больного, он изнемог от сильной стужи, тебе же показалось, что он умер, ныне же согрелся у меня в келии и припадок прошёл. Но иди с миром домой и не разглашай никому о случившемся, чтобы тебе вовсе не лишиться сына.

        Происшествие это лишь много позднее стало известным от келейника Преподобного. Епифаний и приводит его рассказ. Тот же келейник рассказывает ещё два случая.

        Один — с тяжко больным, который три недели не мог ни пить, ни есть и вовсе лишился сна. Родные его, потеряв всякую надежду на выздоровление, понесли больного в Обитель к Сергию и положили к ногам его. Преподобный, помолившись, окропил его святой водою, и тот погрузился в глубокий и длительный сон. Проснувшись, он почувствовал себя совершенно здоровым и в первый раз вкусил пищу, которую предложил ему Преподобный.

        Другой случай — с бесноватым знатным вельможею, жившим на берегах Волги, который, будучи связан, разрывал железные узы и скрывался от людей, живя среди диких зверей, пока его не находили домашние. И так как слава о Святом Чудотворце достигла и тех мест, то домашние решили привести его к Преподобному.

        Вельможу повезли насильно, ибо он и слышать не хотел о Сергии. Когда же его довезли до Обители, он в ярости разбил свои узы и вопли его были слышны внутри монастырской ограды. Когда Сергию сказали о том, то он приказал всем собраться в церковь и служить молебствие о болящем. Тогда бесноватый стал понемногу успокаиваться и его могли подвести к церкви.

        Преподобный вышел к нему с крестом, и лишь только он осенил его и окропил святой водою, как больной с диким воплем «горю, горю» бросился в большую, накопившуюся от дождя лужу, но внезапно утих и стал совершенно здрав. Впоследствии он рассказывал, что, когда Преподобный хотел осенить его крестом, он увидел нестерпимый пламень, исходивший от креста, который и охватил его всего, потому он и бросился в воду, чтобы не сгореть. Несколько дней провёл он в Обители и вернулся к себе с глубокою благодарностью к Святому.

        Конечно, такие исцеления и чудеса широко разносились по окрестностям, и в Обитель к Преподобному притекали со всех мест люди разного положения, от князей и бояр до простых и самых нищих.

        Всеобщее признание и почитание ни в чём не изменили его: ни его уклада жизни, ни обращения с людьми; он с равною внимательностью и любовью обращался как с князьями, обогащавшими его Обитель, так и с бедняками, питавшимися от монастыря. Всегда оставался простым и кротким наставником, но в редких случаях являлся и суровым судьёй. Так, житие приводит два случая, когда Преподобный явился обличителем.

        Один человек обидел бедного своего соседа: отобрал у него откормленного борова и не заплатил договорённой платы. Потерпевший прибегнул к защите Преподобного. Сергий вызвал обидчика и долго усовещевал его. Обидчик обещал тотчас же заплатить, но, возвратясь домой, вновь пожалел денег и не исполнил своего обещания. Когда же он вошёл в клеть, где лежал зарезанный им боров, он увидел, что вся туша изъедена червями, несмотря на зимнее время. Испугался богатей и в ту же минуту понёс деньги сироте, мясо же выбросил на съедение псам.

        Другой рассказ — о внезапной слепоте епископа Константинопольского, который хотя и много слышал о чудесах игумена Сергия, но не придавал этим слухам надлежащей веры. Случилось этому епископу быть в Москве по делам церкви, и он решил проверить сам эти слухи и посмотреть на него в Обители.

        Обуреваемый сомнением и чувством самопревозношения, он говорил: «Может ли быть, чтобы в сих странах воссиял такой светильник, которому подивились бы и древние Отцы?» В таком настроении ума епископ прибыл в Троицкую Обитель, но, уже приближаясь к Обители, он стал ощущать некий непреодолимый страх и, когда взошёл в монастырь и увидел Сергия, внезапно был поражён слепотою. Преподобный должен был взять его за руку, чтобы провести в келию свою.

        Поражённый епископ исповедал Преподобному своё неверие и сомнение своё, и недобрые о нём мысли и просил его об исцелении. Преподобный с молитвою прикоснулся к глазам его — и тот прозрел.

        Конечно, случаев таких было множество.

        Несомненно, многие и забылись, ибо сам Преподобный умалчивал о них и другим запрещал разглашать. И жизнеописатель мог привести лишь наиболее запоминавшиеся.

        Преподобный был также первым духовником братии. Конечно, исповедь эта много способствовала тому внутреннему общению, которое так спаивало его с братией. Наблюдение и любовь к людям дали ему подход к каждой душе и умение извлекать из неё лучшие чувства, что сильно облегчало задачу духовного водительства. Духовное прозрение в истинную сущность учеников руководило им и в определении меры послушания по силам и способностям каждого, ни в чём не насилуя, но всячески охраняя личные свойства их.

        Указывается, что он строго наблюдал за исполнением правил общежития как со стороны старших, так и со стороны младших иноков. От старших требовал быть милостивыми и негневливыми, младшей же братии заповедовал исполнять в точности предписанные правила и требования старших.

        Иерархическое начало в полной мере проводилось в его Обители, но нигде не указано на насилие над индивидуальностью учеников. Так, когда он очень желал поставить игуменом в основанном им Кержачском монастыре ученика своего Исаакия, но тот предпочёл подвиг молчания, он не настаивал.

        Прекрасно сказано у Ключевского: «По последующей самостоятельной деятельности учеников Преподобного Сергия видно, что под его воспитательным руководством лица не обезличивались, каждый оставался сам собою и, становясь на своё место, входил в состав сложного и стройного целого, как в мозаической иконе различные по величине и цвету камешки укладываются под рукою мастера в гармоническое, выразительное изображение».